José María Ruiz, la primera generación
José María Ruiz, fundador de Pago de Carraovejas, representó a España en el Primer Concurso Mundial de Sumilleres y consiguió un meritorio 5º puesto. Aquella experiencia encendió su deseo de poner en marcha su propio restaurante, con sus propios cochinillos y su propio vino, algo que sucedería en 1982, cuando nació en Segovia el Restaurante José María. Allí se transformó el concepto de vino de los mesones castellanos, eliminando la tradicional jarra y sirviendo vino embotellado, cuidando al máximo la temperatura y el servicio.
Años más tarde, tuvo la gran ilusión de crear su propio vino para acompañar al cochinillo, el plato estrella de su restaurante. En una época en la que la Ribera del Duero era aún una gran desconocida, se eligieron las laderas de Carraovejas, en Peñafiel, por ser el gran centro histórico de los vinos de la Ribera del Duero y por su proximidad geográfica a Segovia para poner en marcha el proyecto. Se elaboró el primer vino de la región con un 25% de cabernet sauvignon, en una época en la que el tinto fino era el rey absoluto. Así mismo fueron una de las primeras bodegas en la utilización de roble francés en la Ribera del Duero y en instalar riego por goteo.
La primera cosecha de Pago de Carraovejas fue en 1991, fruto de los apenas 70.000 kilos que dieron las 25 primeras hectáreas en producción. En los años siguientes, viña y bodega irían aumentando en sucesivas ampliaciones, hasta llegar a las actuales 200ha.
Pedro Ruiz, la segunda generación
En 2007 se inicia una nueva etapa con la incorporación de Pedro Ruiz al proyecto. El nuevo liderazgo traza nuevos retos en los ámbitos de la sostenibilidad, la innovación y el enoturismo. Durante el liderazgo de Pedro Ruiz, la bodega, y su propia dirección, reciben diversos y prestigiosos reconocimientos por distintas instituciones públicas y privadas como la Facultad de Comercio de la Universidad de Valladolid o la Cámara de Comercio de la misma ciudad castellana.